Setelah menjalani 50 simulasi kehidupan sekolah menengah dan berkencan dengan lebih dari 100 anak laki-laki virtual, Tomoko Kuroki percaya bahwa dia siap untuk menaklukkan tahun pertamanya di sekolah menengah. Sedikit yang dia tahu bahwa dia jauh lebih siap daripada yang dia pikirkan. Kenyataannya, Tomoko adalah seorang gadis muda yang introvert dan canggung, dan hanya dia sendiri yang tidak menyadarinya! Dengan bantuan sahabatnya, Yuu Naruse, dan dukungan serta cinta dari saudara laki-lakinya Tomoki, Tomoko mencoba untuk berani menghadapi dunia baru kehidupan sekolah menengah.

Watashi ga Motenai no wa Dou Kangaetemo Omaera ga Warui! menceritakan kehidupan seorang otaku sekolah menengah yang canggung secara sosial dan relatif tidak memiliki teman saat ia mencoba untuk mengatasi hambatan pribadinya untuk menjalani kehidupan yang memuaskan.