Membisikkan lagu pengantar tidur yang manis ke telinga pemirsa, Makura no Danshi menghadirkan pengalaman kenyamanan bagi pengamat. Setiap episode pendek menampilkan anak laki-laki berbeda yang akan mendengarkan penonton dan menggendong mereka saat mereka membutuhkannya.

Ada anak laki-laki yang cocok untuk semua selera: Merry adalah anak laki-laki berambut coklat yang lembut; Sousuke Tanaka adalah pria pekerja yang matang; Kanade Hanamine adalah siswa sekolah menengah yang bertingkah laku keras, tetapi ditakuti oleh laba-laba belaka; Eiji Kijinami adalah pecundang yang terlihat seperti punk, tetapi memiliki hati yang lembut; Ryuushi Theodore Emori yang pemalu suka melihat bintang; Yuu Maiki adalah mahasiswa baru dengan delusi keagungan; Haruto Enokawa adalah anak berusia 5 tahun yang energik yang menolak untuk tidur tanpa cerita pengantar tidur; Nao Sasayama adalah seorang mahasiswa hip yang kecanduan smartphone-nya; Shirusu Mochizuki adalah pustakawan yang menghargai buku dan pecinta buku; Yonaga dan Yayoi Chigiri adalah kakak beradik yang sedang belajar merangkai bunga; dan Yuuichirou Iida adalah seorang lelaki tua yang lucu yang menjalankan sebuah kios oden.

Meskipun para pengamat mungkin bermasalah dengan berbagai masalah dalam hidup, anak-anak ini dengan lembut akan berbicara tentang diri mereka sendiri dan membujuk penonton untuk mengungkapkan masalah mereka. Semua anak laki-laki memiliki hati yang baik dan akan membuat pemirsa merasa istimewa dan dicintai.